Физическая органическая химия

Знали ли вы, что краситель индиго — это первый краситель на Земле, рецепт которого дошёл до наших времен? А теперь посмотрите на свои джинсы — да-да, именно в таких в средневековье вас бы считали знатью и богачом. Или вот из чего состоял первый мяч, которым играли индейцы майя и ацтеки? Что такое «трупный» яд и так ли он опасен на самом деле? 

Цвет, вкус и запах — это всё про органическую химию. Одни и те же атомы могут обладать разными свойствами в зависимости от того, как они собраны в молекулы. И благодаря развитию этой науки мы можем воссоздать практически любое вещество или материал. Именно этим и занимаются самые креативные ученые — химики-органики. 

В этом курсе мы познакомим слушателей с действительно интересными и серьезными темами в органической химии. Вы узнаете, как протекают разные реакции: мы познакомимся с механизмами свободнорадикального замещения в алканах, электрофильного присоединения в алкенах, электрофильного замещения в ароматических соединениях, нуклеофильного замещения SN1 и SN2 в спиртах и галогеналканах, вместе мы изучим вопросы оптической изомерии, а также разберёмся в методах синтеза различных классов веществ. 

Курс будет полезен студентам нехимических специальностей, проходящим обучение на физических факультетах, но специализирующихся на кафедрах, предполагающих дальнейшую научную работу со специалистами в области химии и биологии (например, кафедра химической и биологической физики Физического факультета НГУ).

Курс состоит из 10 недель обучения.

Образовательные активности каждой недели включают:

• Просмотр видеолекций

• Ответы на вопросы после лекций (на закрепление материалов)

• Работа с дополнительными источниками (чтение текстов, решение задач по теме недели)

• Выполнение оцениваемого теста (ответы на вопросы, решение небольших задач) по итогам недели

Кроме того, студенты должны пройти итоговый тест по материалам всего курса для получения итоговой оценки.

1. П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии – вводный курс, М.: Химия, 2000. 

2. В.И. Минкин, Б.Я. Симкин, Р.М. Миняев, Теория строения молекул, М.: Высшая школа, 1979.  

3. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. Т.1–4. М. Бином, 2005. 

4. Терней А. Современная органическая химия. Т. 1, 2. М.: Мир, 1981. 

5. Травень В.Ф. Органическая химия. Т. 1, 2. М.: Академкнига, 2005.

6. Резников В.А. Лекции по курсу органической химии для биологов и медиков. http://www.fen.nsu.ru/fen.phtml?topic=meth

Модуль 1. Введение в органическую химию. Основные термины

1. 1. Органическая химия: от алхимиков до наших дней

1. 1а. Словарь химика-органика

1. 2. О теории строения органических соединений

1. 3. Do you speak IUPAC, или Как назвать органические соединения?

Модуль 2.  Введение в органическую химию. Строение молекул

2. 1. Пространственное строение органических молекул

2. 2. Как называть пространственные изомеры

2. 3. Как установить строение органических соединений

Модуль 3. Неароматические углеводороды

3. 1. Алканы: органические «лентяи»

3. 2. Почему циклоалканы «замкнутые и инертные»?

3. 3. Алкены: чем двойная связь лучше одинарной?

3. 4. От алкенов к полимерам

3. 5. Алкадиены: одна голова хорошо, а две — лучше

3. 6. Алкины: в чём секрет связи С☰С?

Модуль 4. Ароматические углеводороды

4. 1. Не всё то ароматичность, что пахнет

4. 2. Бензол — «властелин колец»

4. 3. «Братство кольца», или Производные бензола

Модуль 5. Молекулы с простыми заместителями. Галогеналканы

5. 1. Галогеналканы, или Кто украл все электроны

5. 2. Химические свойства галогеналканов

5. 3. Металлоорганические соединения

Модуль 6. Молекулы с простыми заместителями. Кислородсодержащие соединения

6. 1. Одноатомные алифатические спирты

6. 2. Химические свойства спиртов

6. 3. Многоатомные спирты

6. 4. Фенолы

Модуль 7. Молекулы с простыми заместителями. Азотсодержащие соединения

7. 1. Амины

7. 2. Химические свойства аминов

7. 3. Ароматические амины

Модуль 8. Молекулы со сложными заместителями

8. 1. Альдегиды и кетоны

8. 2. Химические свойства альдегидов и кетонов

8. 3. Карбоновые кислоты

8. 4. Химические свойства карбоновых кислот

8. 5. Дикарбоновые кислоты

8. 6. Сложные эфиры

8. 7. Жиры: сложные эфиры в живой природе

8. 8. Карбоновые кислоты и их ближайшие родственники

8. 9. Нитросоединения

Модуль 9. Молекулы со смешанными функциями

9. 1. Галогенсодержащие карбоновые кислоты

9. 2. Оксикарбоновые кислоты

9. 3. Аминокислоты

9. 4. Углеводы

9. 5. Химия сладкого: углеводы

Модуль 10. Гетероциклические соединения

10. 1. Пятичленные гетероциклы

10. 2. Шестичленные гетероциклы

10. 3. Азины

10. 4. Пурины

В результате освоения дисциплины обучающийся должен:  

• знать пространственную и электронную структуру;
• знать релевантные физические свойства и детальные механизмы основных химических реакций органических соединений;  
• уметь применять знания о структуре и механизмах химических реакций в самостоятельной работе в области химической и (или) биологической физики и ее приложений, в частности к наукам о жизни и материаловедению;  
• владеть методами анализа и интерпретации механизмов химических реакций органических соединений на основе экспериментальных фактов и теоретических представлений.

ПК-1 - способность использовать специализированные знания в области физики для освоения профильных физических дисциплин.

Знать пространственную и электронную структуру, релевантные физические свойства и детальные механизмы основных химических реакций органических соединений (ПК-1.1). 

ПК-2 - способность проводить научные исследования в избранной области экспериментальных и (или) теоретических физических исследований с помощью современной приборной базы (в том числе сложного физического оборудования) и информационных технологий с учетом отечественного и зарубежного опыта. 

Уметь применять знания о структуре и механизмах химических реакций в самостоятельной работе в области химической и (или) биологической физики и ее приложений, в частности к наукам о жизни и материаловедению (ПК-2.2). 

Владеть методами анализа и интерпретации механизмов химических реакций органических соединений на основе экспериментальных фактов и теоретических представлений (ПК-2.3).